J’ai eu un mal de chien à assembler ce meuble, les instructions étaient très compliquées.
I had a hell of a time assembling this furniture, the instructions were very complicated.

Elle a eu un mal de chien à convaincre son patron d’accepter sa demande de congé.
She had a hell of a time convincing her boss to approve her leave request.

Nous avons eu un mal de chien à trouver une place de parking dans cette ville bondée.
We had a hell of a time finding a parking spot in this crowded city.

Il a eu un mal de chien à terminer ce projet avant la date limite, il y avait trop de travail à faire.
He had a hell of a time finishing this project before the deadline, there was too much work to do.

Elles ont eu un mal de chien à escalader cette montagne escarpée, mais elles ont réussi.
They had a hell of a time climbing this steep mountain, but they succeeded.